1801年起，幕府从南部藩、津轻藩各派兵100名驻守择捉岛，并于同年又派官员到得抚岛晓谕俄国移民，严禁贸易，并立下了“天长地久大日本属岛”的标志。
1805－1813年间，俄国不断在千岛群岛骚扰日本，这段时期在日本历史上被称为“北寇八年”。此后到1855年2月7日《日俄友好条约》，日俄终于就千岛群岛的划界达成妥协，双方以择捉岛（日本）和得抚岛（俄国）为界，这也是100年以后日本对南千岛群岛（所谓“北方四岛”）要求的根据；
1855年，两国签署《日俄和亲通好条约》，约定择捉岛归日本所有，日本先后设置行政区划；
1941年，第二次世界大战，南云忠一率领的部队，就是在此岛南岸的单冠湾出发集结。发动了珍珠港事件，因而引爆美国参战；
1945年8月底9月初，苏联在二次大战结束前发动八月风暴军事行动，占领择捉岛。至今择捉岛的有效支配权仍为俄罗斯；
1951年签订的旧金山和约约定日本放弃对1905年朴茨茅斯和约后苏联正式获得择捉岛，但苏联没有签署这份和约，日本国会在1956年2月也取消放弃国后岛和择捉岛的决议。
争议
择捉岛实质上由萨哈林州管辖，长期以来，俄日两国在四岛主权归属问题上一直存在争议。导致至今未能签署作为两国关系基础的和平条约。
1956年俄罗斯根据同日本签署的《联合宣言》，苏联只承认齿舞岛与色丹岛的归属有争议，国后和择捉岛则绝对属于苏方。俄罗斯外长拉夫罗夫和总统****曾先后宣布，俄方可以
第一百三十一章 悠闲的战争岁月（三）(4/7)