父母闻讯后迅即赶来看他时，他已是神志不醒，奄奄一息了，经过医生努力抢救才脱离危险。又进行了一个多月的精心治疗，他的病才逐渐痊愈。这场大病使他初次对人生有了较深的体验。
“我已经好了，亲爱的妈妈。”小温斯顿来到母亲身边，懂事的说道。
根据保姆爱维莉丝特告诉小温斯顿的关于他出生的另一种说法是，他的母亲，美丽、活泼而又十分贪玩的珍妮，不听家人的劝告，在小温斯顿出生的当晚，仍坚持参加了马尔巴罗公爵在布伦海姆宫举行的舞会。舞会中间珍妮突然感到阵痛，被人们扶到大厅旁边一个临时女更衣室里，在一大堆女客人们的大衣、帽子和毛皮围脖中间生下了小温斯顿。这个早产儿大声地哇哇直哭，显得活力盎然，十分健康，使初做母亲的珍妮感到非常自豪和喜悦。
“你康复了，真是太好了，温斯顿。”母亲爱怜的看着他，抚摸着他的额头，“希望林逸青先生来的时候，你能给他留下良好深刻的印象。”
听到母亲的这句话，小温斯顿既有些兴奋，又有些担心。
7岁那年，温斯顿.丘吉尔被父母送到位于阿斯科特的一所名为圣乔治的贵族子弟寄宿学校去读书。这所学校的条件相当好，每班只有10个学生；校园内有豪华的游泳池，宽大的足球场和板球场，甚至还装有在当时很少见因而十分新奇的电灯。因为是专为上流社会教育子弟而开办的，所以所有的设备以及师资都是第一流的，学费自然也特别贵。主持校政的是学校的创办人、高派教会的一名年轻牧师雷夫.h.w.斯尼德-基纳斯里，教育方式极其刻板，方法非常严厉。丘吉尔在自己的日记里这样写道
第九百九十八章 丘吉尔一家(8/9)